Цель нашей работы рассмотреть вопрос о возможности верного следования судьбе героем «Песни о вещем Олеге» А. С. Пушкина. Новизна исследования состоит в том, что в нем осуществляется переход от определения «вины» князя к пониманию заложенного в тексте «намека» о том, каким можно было бы представить правильный путь героя, «захваченного судьбой» в понимании В. Н. Топорова. Рассматривается широкий спектр сложившихся на сегодняшний день объяснений причин гибели героя «Песни». Проводятся параллели между стихотворением А. С. Пушкина и трагедией «Царь Эдип» Софокла, отмечается сходство диалогов вещего Олега с волхвом и Эдипа с прорицателем Тиресием. Также в статье развивается мысль о реализации в «Песни» «трагедии познания». Ложное толкование Олегом слов волхва связывается с «уединенным сознанием» героя. Рассматривается общее отношение А. С. Пушкина к вопросу о роке и предопределении: в понимании поэта, следование судьбе может быть сопряжено с нравственной победой над ней и сохранением внутренней свободы. Автор статьи приходит к выводу о том, что вещий Олег отказывается от героического пути. Он предает друга, желая уйти от смерти, называет хазар неразумными, но при этом теряет разум сам, когда обвиняет волхва и демонстрирует обманчивую очевидность несбывшегося пророчества. В качестве альтернативы гордому и потому ложному пути князя рассматривается положительный образ преодоления рока носителями «конвергентного сознания» главными героями в былине «Три поездки Ильи Муромца» и в романе «Капитанская дочка» А. С. Пушкина.