Статья посвящена выявлению связи значений в рамках семантической структуры слов свобода и воля в древнерусском языке, опосредованно отражающих систему ценностных установок соответствующей исторической эпохи. Актуальность исследования обусловлена недостаточной изученностью закономерностей интерпретации абстрактных понятий в русском языке старшей поры. Автором использован комплекс лингвистических методов, таких как анализ словарных дефиниций, метод семантического поля, контекстуальный анализ и т. д. Семантика лексем свобода и воля в древнерусском языке характеризуется синкретизмом, который обусловливает сложную связь значений этих единиц. Так, слово свобода отражает ряд соотнесенных друг с другом представлений о данном феномене: внутреннее (психологическое) состояние свободы; социальное состояние свободы; каузация социальной свободы; каузация внутренней свободы; лицо - носитель состояния. Соответствующее семантическое поле, ядром которого выступает слово свобода, в древнерусском языке имеет изоструктурную организацию. Семантическая структура слова воля является менее объемной, однако она также репрезентирует связь данного понятия с внутренней (психологической), социальной и религиозной сферами. Показано, что свобода и воля интерпретируются в древнерусском языке как значимые аксиологические феномены, определяющие самосознание личности и нормы ее поведения в различных сферах жизнедеятельности. В семантике слов свобода и воля отражаются представления о тесном взаимодействии двух начал: сакрального (религиозного) и профанного (психологического и социального). При этом данные лексемы акцентируют тот или иной указанный аспект: свобода прежде всего соотносится с социальной и религиозной сферами, тогда как воля оказывается связанной с внутренней (психологической) сферой желания.