В статье рассматривается процесс работы над проектом в командно-ориентированной системе IT-сферы с применением оптимизационного моделирования итерационного процесса целенаправленной командной деятельности, исходя из принципов управления в Agile-ориентированной организационной системе. Для такой системы общие принципы гибких методологий разработки, направленных на ускорение создания проектов путем разделения конечных требований на более мелкие части для возможности учитывания отзывов заинтересованных сторон на каждом этапе работ, трансформируются в проблемно-ориентированные, что позволяет выделить особенности управления, с точки зрения которых и рассматривался процесс работы над проектом. Показано, что указанные принципы изначально внедряются на уровне управляющего центра, в частности, с ними должен быть хорошо ознакомлен менеджер проекта, затем на уровне команд и только после этого следует внедрять разработанные программы оптимизации. Результаты их применения показаны при описании каждой из особенностей управления. Для объективной оценки эффективности разработанных программных средств приведено сравнение результатов работы над схожими проектами. В одном применялись только принципы гибких методологий управления проектами, в другом дополнительно использовались разработанные программные средства для управления итерационным процессом целедостижения в командно-ориентированной организационной системе.