Статья посвящена изучению особенностей взаимосвязи личностных особенностей подростков и склонности к девиантной активности в интернет-пространстве, а также сравнению с таковыми в реальной жизни. Рассмотрены основные определения девиантного поведения зарубежных и отечественных авторов; проанализированы классификации девиантного поведения различных авторов. Особое внимание уделено феномену буллинга как проявления агрессии со стороны одного человека или группы людей, а также кибербуллинга как разновидности буллинга в интернет-пространстве. Проведено эмпирическое исследование, в котором приняли участие 57 респондентов подросткового возраста (от 14 до 17 лет), проходящие обучение в МБОУ Средняя общеобразовательная школа № 4 имени маршала Ф. И. Толбухина. Все респонденты имели высокий уровень интернет-активности. Выявлены взаимосвязи между антисоциальной направленностью интернет-общения и характерологическими акцентуациями личности; антисоциальной направленностью в реальном пространстве и характерологическими акцентуациями личности. Также было обнаружено, что антисоциальная направленность как в реальном пространстве, так и в интернет-пространстве имеет положительную взаимосвязь с неустойчивым типом акцентуации и направленностью на задачу. По результатам исследования выделены направления для дальнейшего изучения проблемы девиантного поведения в интернет-среде.